Millie Small - My Boy Lollipop 1964

A dalt eredetileg az ötvenes évek sztár duójának, a Cadillac-nek, írták, de igazán sikerre a jamaicai származású énekesnő Millie Small vitte 1964-ben. A dal eredeti címe My Girl Lollypop volt de a lemezkiadó úgy döntött, hogy a jogdíj vitákat elkerülendő inkább a My Boy Lollipop címet adják Millie dalának.

 Dalával ő tette nemzetközileg ismertté a ska műfaját. A ska jamaicai zenei műfaj, amely a reggae egyik előfutára volt. A dalnak számos feldolgozása született az elmúlt évtizedekben, Millie Smallé mellett a brit ska-csapat, a Bad Manners verziója vált széles körben ismertté, Top 10-be jutott a brit listán 1982-ben. Millie Small mindössze három stúdióalbumot készített, az utolsó 1970-ben jelent meg, azt követően lényegében visszavonult a nyilvánosság elől.